O presente artigo analisa o romance Grande Sertão: Veredas, de João Guimarães Rosa, e a República, de Platão, para promover um diálogo entre a “cidade da religião” e a kallipolis, a “bela cidade”, ambas discursivamente construídas pelos personagens Riobaldo, protagonista do romance de Rosa, e Sócrates, figura central do diálogo platônico; com o intuito de refletir sobre a necessidade urgente de um “novo homem” e uma “nova sociedade”, expressas por essas duas importantes obras. Ambas revelam uma tensão dramática: o sertão e a polis encontram-se em estado de confusão e injustiça e é preciso imaginar um outro lugar em que seja possível para o homem cuidar de sua alma.