O presente trabalho é um estudo teórico que tem o objetivo de versar sobre o entrelaçamento de três grandes campos da cultura humana: a psicanálise, a filosofia e a literatura. No que se refere a psicanálise, será discorrido sobre como Freud foi influenciado tanto pela literatura, a importância dada a ele para a arte literária e o trabalho dos escritores criativos e, por outro lado, de sua insistência no afastamento da filosofia. Contudo, será apontado como filosofia e psicanálise podem ser inter-relacionadas no ponto em que tocam a linguagem, exatamente o objeto puro da literatura. Como obra exemplar, será utilizado o romance Grande Sertão Veredas, de Guimarães Rosa, por sua especial peculiaridade de subversão da linguagem e, dessa forma, seus desdobramentos para a psicanálise e a filosofia. Finalmente, o texto conclui sem conclusão de que não se trata de responder a perguntas ou esgotar possibilidades de discurso, mas reconhecer o impossível de se dizer tudo e de como é possível manter o mistério em seu lugar, atravessando-o.