O artigo pretende elaborar considerações sobre a narrativa do poeta e romancista Guimarães Rosa à luz das teorias de Walter Benjamin sobre o narrador e as transformações da experiência, mediadas pelas análises críticas de José Guilherme Merquior e Davi Arrigucci Júnior. Assim almeja-se compreender como que a prosa poética de Guimarães Rosa transita com autoridade da Erfahrung à Erlebnis benjaminiana, subindo e descendo os degraus da experiência entre os universos culturais do “sertão” e da “metrópole” ao deslocar-se entre a oralidade sertaneja e o romance de formação. Trata-se de entender essa tensão civilizatória como uma chave interpretativa que nos permite adquirirmos consciência de uma parte central de nossa experiência e das crises de nossa sociedade (WILLIAMS, 1989): uma antinomia crucial que está atrelada ao próprio modo de produção capitalista que vem transformando a vida social brasileira desde as primeiras décadas do século XX. Para tanto, foram elencadas algumas das principais obras da produção literária rosiana, como Grande sertão: veredas e alguns contos pertinentes para exemplificarem as argumentações propostas neste trabalho.