Esta dissertação aborda a leitura e interpretação das obras Grande Sertão: Veredas, de João Guimarães Rosa e Del Ingenioso Hidalgo Don Quijote de la Mancha, de Miguel de Cervantes Y Saavedra, focalizando certos aspectos ligados às ações dos cavaleiros andantes Riobaldo, o jagunço de Rosa e don Quijote, o Caballero de Cervantes, as quais tiveram decisiva influência em seu estado de espírito melancólico. No embasamento teórico deste trabalho, valemo-nos da noção de melancolia, sistematizada por Kristeva e Freud, bem como os estudos da melancolia e da alegoria à luz do pensamento de Walter Benjamin. Este estudo concentra-se, sobretudo, no aspecto que denominamos de alegoria da circularidade, a qual permeia os dois romances, enquanto expressão de coisas inacabadas que sugere a idéia de movimentos de espiralamento. Percebeu-se que o retorno é consagrado em ambas as obras, a dizer diferente o igual, dito que consagra a diferença e fecha as portas para a repetição literal de sentido. Em tal compreensão esse movimento não pode ser concebido como metáfora do mesmo, pois sugere a travessia permanentemente infinda e tortuosa, o seu estatuto de repetição não se funda no encontro das duas pontas do novelo, porque gira no interior daquilo que repete como diferença e libertação.

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