O objetivo deste artigo é problematizar as relações entre História e Literatura a partir da proposta metodológica pensada por Carlo Ginzburg, que sugere ao historiador que, ao invés de apenas analisar o produto literário final, ele concentre-se em suas fases preparatórias. Para problematizar isso foram consultados manuscritos de Guimarães Rosa como fontes primárias, e ali encontramos registro de certo questionamento da História. Nossos resultados sublinham a peculiaridade da perspectiva rosiana sobre o processo histórico, especialmente ao ressignificar o conflito entre os letrados e os iletrados, que é um dos mais violentos e silenciosos de nossa História Cultural até hoje.